Roy Orbison, der konceptualiserede 'Crying', gjorde det efter at have stødt på en ex-kæreste, som han stadig havde stærke følelser for. Men desværre for ham, da denne genforening fandt sted, var omstændighederne, at han ikke længere var i stand til at engagere sig i en romantik med hende. Og det er grundlæggende den samme stemning, som udtrykkes af sangeren af denne sang.
Det er ret indlysende, at den person, han synger til, er en tidligere romantisk interesse. Desuden var han under det indtryk, at han var 'over' denne person, da han ikke længere havde følelser for hende. Men så krydsede de stier. Og når han igen interagerer med hende ansigt til ansigt, er han desværre kommet til at lære, at snarere det modsatte er sandt. Eller ellers sagde han, at han nu 'græder', dvs. klager over det faktum, at han ikke længere kan være sammen med denne dame. For han indser nu, at han 'elsker hende endnu mere, end han gjorde før'. Og som sådan, uden hende føler han sig ensom og deprimeret.
På trods af at 'Crying' var en af Don McLeans største hits, komponerede han det ikke. Det blev komponeret af Roy Orbisons samarbejdsindsats sammen med Joe Melson.
McLeans version dukkede op på hans country-rockalbum med titlen 'Chain Lightning'.
Selve sangen kom ud som en af de to officielle singler fra 'Chain Lightning' i 1980. Det var så succesfuldt, at det scorede McLean som nummer 1 i en række fremtrædende singellister, især UK Singles Chart. På dette diagram besatte det ovennævnte sted i en periode på tre uger.
I Amerika placerede sangen ikke kun i flere Billboard-singellister, men nåede også top 5 af Hot 100.